骑士队在日前的一系列运作后，成功释放出2840万美元的薪资空间。许多人原以为哈登的合同起薪会低于这个数额，然而骑士出乎意料地为他提供了一份为期三年的9700万美元合同，这份合同不仅全额保障，且第三年含有球员选项和15%的交易保证金，充分体现了对哈登的尊重。哈登这份合同的起薪超过了3000万美元，这个数字要求骑士裁掉新近从奇才交易过来的惠特摩尔，分期支付他的薪水以创造出足够空间满足哈登的合约需求。这一报价超出了许多人的期待，展现了“投我以桃，报之以李”的精神。
哈登在与骑士签约前，一开始便以最大的诚意保护了自己的权益，选择延后续约，以便为骑士制造更多的薪资空间进行补强。骑士在尝试招募詹姆斯失败后，转向了沃特森的招募，而哈登在这一过程中起到了重要的作用。甚至在快船接手斯特鲁斯的合同时，哈登也是沟通的关键人物。虽然沃特森的合约越大意味着哈登的合同可能会缩水，但他依然积极支持沃特森的加盟。最终，骑士成功引进沃特森，并给予哈登三年9700万美元的合同，充分显示了对他的尊重。值得一提的是，哈登即将年满37岁，此合约几乎是他职业生涯中的最后一份长约，让他在离开火箭后获得了极大的认可。
哈登当初选择离开快船，是由于快船不愿意给他提供2年8000万美元的保障合同。他渴望的是长期保障，而快船则希望保持阵容的灵活性。双方在讨论中决定和平分手，正如在职场中公司拒绝续约时，你被劝告寻找新机会。而后哈登与加兰的交换交易，可以说是各方满意的结果，骑士因为哈登的加盟，顺利晋级东部决赛。
在常规赛中，哈登为骑士出战26场，场均获取20.5分和7.7次助攻。季后赛的表现虽然数据上并不显眼，场均19.2分、5.1个篮板和5.5次助攻，但他对于球队的重要性不言而喻。没有哈登的骑士，很可能无法跻身东部决赛；连对手猛龙也未必能够轻松过关。尽管哈登的三分球表现平平，但他在外线防守和组织核心方面的重要性无可替代。
在关键的天王山之战中，哈登打了40分钟，拿下23分、9个篮板和5次助攻，正负值为+10。尽管面对对手的严格防守，他依旧能频繁造杀伤走上罚球线。在整个系列赛前期，骑士在0-2落后的情况下，哈登关键时刻连得7分，力挽狂澜，帮助球队进入抢七大战。整个季后赛，他的效率数值极高，正值+13.7，显示了在场时球队战斗力的大幅提升。
考虑到哈登在季后赛中的表现，骑士毫不犹豫地为他提供了续约合同。尽管未来或许会面临下滑，但骑士愿意为此买单，实现双向奔赴的契机。此时，加上沃特森后，骑士的阵容在东部展现出强大的竞争力。哈登依旧具备强大的保下限能力，而米切尔则负责进攻，但骑士的最终上限，仍取决于莫布利的成长。倘若莫布利最终只能以最佳防守球员的荣誉收尾，确实会让人感到失望。
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